| Competizione |
Giornata |
Partite |
Andata |
Ritorno |
| Serie A |
1 |
Milan |
Bologna |
1-2 |
25/01/2009 |
| Serie A |
2 |
Genoa |
Milan |
2-0 |
28/01/2009 |
|
Uefa Cup
|
1° Turno |
Milan |
Zurigo |
3-1 |
1-0 |
| Serie A |
3 |
Milan |
Lazio |
4-1 |
01/02/2009 |
| Serie A |
4 |
Reggina |
Milan |
1-2 |
08/02/2009 |
| Serie A |
5 |
Milan |
Inter |
1-0 |
15/01/2009 |
| Serie A |
6 |
Cagliari |
Milan |
0-0 |
22/02/2009 |
| Serie A |
7 |
Milan |
Sampdoria |
3-0 |
01/03/2009 |
|
Uefa Cup
|
Fase a Gironi |
Heerenveen |
Milan |
1-3 |
|
| Serie A |
8 |
Atalanta |
Milan |
0-1 |
08/03/2009 |
| Serie A |
9 |
Milan |
Siena |
2-1 |
15/03/2009 |
| Serie A |
10 |
Milan |
Napoli |
1-0 |
22/03/2009 |
|
Uefa Cup
|
Fase a Gironi |
Milan |
Sporting Braga |
1-0 |
|
| Serie A |
11 |
Lecce |
Milan |
1-1 |
05/04/2009 |
| Serie A |
12 |
Milan |
Chievo |
1-0 |
11/04/2009 |
| Serie A |
13 |
Torino |
Milan |
2-2 |
19/04/2009 |
|
Uefa Cup
|
Fase a Gironi |
Portsmouth |
Milan |
2-2 |
|
| Serie A |
14 |
Palermo |
Milan |
3-1 |
26/04/2009 |
|
Coppa Italia
|
Ottavi |
Milan |
Lazio |
1-2 d.t.s. |
|
| Serie A |
15 |
Milan |
Catania |
1-0 |
03/05/2009 |
| Serie A |
16 |
Juventus |
Milan |
4-2 |
10/05/2009 |
|
Uefa Cup
|
Fase a Gironi |
Milan |
Wolfsburg |
2-2 |
|
| Serie A |
17 |
Milan |
Udinese |
5-1 |
17/05/2009 |
| Serie A |
18 |
Roma |
Milan |
2-2 |
24/05/2009 |
| Serie A |
19 |
Milan |
Fiorentina |
18/01/2009 |
31/05/2009 |
|
Uefa Cup
|
Sedicesimi |
Werder Brema |
Milan |
18-19/02/2009 |
26/02/2009 |
|