PRIMA GIORNATA (23 ottobre 2008)
Dinamo Zagabria-NEC 3-2 3' Mandzukic (D), 24' aut. Santos Carlos (N), 78' Janssen (N), 81' Baban (D), 84' Vrdoljak (D)
UDINESE-Tottenham 2-0 24' rig. Di Natale, 86' Pepe

SECONDA GIORNATA (06 novembre 2008)
Tottenham-Dinamo Zag. 4-0 30', 33', 70' Bent (T), 59' Huddlestone (T)
Spartak Mosca-UDINESE 1-2 12', 60' rig. Quagliarella (U), 17' Rodriguez (SM)

TERZA GIORNATA   (27 novembre 2008)
NEC-Tottenham 0-1 14' O'Hara (T)
Dinamo Z.-Spartak M. 0-1 75' Saenko (SM)

QUARTA GIORNATA   (03 dicembre 2008)
Spartak Mosca-NEC 1-2 2' Cocalciuc (SM), 84' Beukering (N), 87' Schone (N)
UDINESE-Dinamo Zag. 2-1 5' Quagliarella (U), 77' Obodo (U), 92' Biscan (D)

QUINTA GIORNATA   (18 dicembre 2008)
NEC-UDINESE -  
Tottenham-Spartak M. -  
CLASSIFICA

Squadre

 P G V N P RETI
F S
UDINESE (Italia) 9 3 3 0 0 6 2
Tottenham (Inghilterra) 6 3 2 0 1 5 2
NEC Nijmengen (Olanda) 3 3 1 0 2 4 5
Spartak Mosca (Russia) 3 3 1 0 2 3 4
Dinamo Zagabria (Croazia) 3 4 1 0 3 4 9
CLASSIFICA MARCATORI

3 Reti: Bent D. (Tottenham), Quagliarella (Udinese, 1)
1 Rete: Baban, Biscan, Mandzukic, Vrdoljak (Dinamo Zagabria), Beukering, Janssen, Schone (NEC), Colaciuc, Saenko, Rodriguez (Spartak Mosca), O'Hara, Huddlestone (Tottenham), Di Natale (Udinese, 1), Obodo, Pepe (Udinese)
Le squadre in grassetto accedono al turno successivo --- Passano il turno le prime tre classificate

CALENDARIO DELLA MANIFESTAZIONE
 1) Primo turno di qualificazione 17/7 (andata), 31/7 (ritorno).
2) Secondo turno di qualificazione 14/8 (andata), 28/8 (ritorno).
3) Primo turno 18/9 (andata), 02/10 (ritorno).
4) Fase a gironi: 23/10 (prima giornata); 06/11 (seconda giornata); 27/11 (terza giornata); 03-04/12 (quarta giornata); 17-18/12 (quinta giornata).
5) Sedicesimi di finale: 18-19/02/2009 (andata), 26/2/2009 (ritorno)
6) Ottavi di finale: 12/3/2009 (andata), 18-19/3/2009 (ritorno)
7) Quarti di finale: 09/04/2009 (andata), 16/04/2009 (ritorno)
7) Semifinali: 30/4/2009 (andata), 07/5/2009(ritorno)
8) Finale: 20/5/2009, a Istanbul (Turchia).