PRIMA GIORNATA (23 ottobre 2008)

Galatasaray-Olympiacos 1-0 25' Kewell
Hertha-Benfica 1-1 51' Di Maria (B), 74' Pantelic (H)

SECONDA GIORNATA (06 novembre 2008)

Metalist Kharkiv-Hertha 0-0  
Benfica-Galatasaray 0-2 51' Emre Asik, 69' Umit Karan

TERZA GIORNATA   (27 novembre 2008)

Galatasaray-Metalist 0-1 81' Aparesida
Olympiacos-Benfica 5-1 1' Galletti, 17' Patsatzoglou, 24', 53' Diogo, 33' Luiz (B), 44' Belluschi

QUARTA GIORNATA   (03 dicembre 2008)

Metalist-Olympiacos 1-0 87' Aparesida (M)
Hertha-Galatasaray 0-1 69' rig. Baros (G)

QUINTA GIORNATA   (18 dicembre 2008)

Benfica-Metalist Kharkiv -  
Olympiacos-Hertha -  
CLASSIFICA

Squadre

P G V N P RETI
F S
Galatasaray (Turchia) 9 4 3 0 1 4 1
Metalist Kharkiv (Ucraina) 7 3 2 1 0 2 0
Olympiacos (Grecia) 3 3 1 0 2 5 3
Hertha (Germania) 2 3 0 2 1 1 2
Benfica (Portogallo) 1 3 0 1 2 2 7
CLASSIFICA MARCATORI

2 Reti: Diogo (Benfica), Aparesida (Metalist)
1 Rete: Belluschi, Di Maria, Galletti, Patsatzoglou (Benfica), Baros (Galatasaray, 1), Asik, Karan, Kewell (Galatasaray), Pantelic (Hertha)

Le squadre in grassetto accedono al turno successivo --- Passano il turno le prime tre classificate

CALENDARIO DELLA MANIFESTAZIONE
1) Primo turno di qualificazione 17/7 (andata), 31/7 (ritorno).
2) Secondo turno di qualificazione 14/8 (andata), 28/8 (ritorno).
3) Primo turno 18/9 (andata), 02/10 (ritorno).
4) Fase a gironi: 23/10 (prima giornata); 06/11 (seconda giornata); 27/11 (terza giornata); 03-04/12 (quarta giornata); 17-18/12 (quinta giornata).
5) Sedicesimi di finale: 18-19/02/2009 (andata), 26/2/2009 (ritorno)
6) Ottavi di finale: 12/3/2009 (andata), 18-19/3/2009 (ritorno)
7) Quarti di finale: 09/04/2009 (andata), 16/04/2009 (ritorno)
7) Semifinali: 30/4/2009 (andata), 07/5/2009(ritorno)
8) Finale: 20/5/2009, a Istanbul (Turchia).