FIORENTINA-GRONINGEN 5-4 (ai rigori, 1-1 dts; andata: 1-1), Stadio "Artemio Franchi" di Firenze, ore 21.00 del 04/10
FIORENTINA (4-3-3): Frey; Ujfalusi, Gamberini, Kroldrup, Pasqual; Liverani (58' Santana), Donadel (97' Kuzmanovic), Montolivo; Semioli, Vieri (80' Pazzini), Mutu
GRONINGEN (4-4-2): Van Loo; Silva, Sankoh, Kruiswijk, Stenman; Meerdink, Lindgren, Lovre, Levchenko; Nevland (102' Kolder), Berg (46' Van de Laak)
ARBITRO: Meyer (Germania)
RETI: 56' Nevland (G), 59' Mutu (F)
AMMONITI: Donadel (F), Meerdink, Silva (G)
SEQUENZA RIGORI: Levchenko (alto); Pazzini (rete); Van de Laak (rete); Montolivo (rete); Lindgren (traversa); Kuzmanovic (rete); Silva (rete); Santana (alto); Lovre (rete); Mutu (rete).
La Fiorentina è l'unica squadra italiana ad accedere alla fase a gironi della Uefa Cup ma anche i viola hanno dovuto sudare le proverbiali sette camicie per avere ragione del Groningen, squadra dotata di ottimi schemi anche se priva di grossi nomi. Dopo un primo tempo equilibrato nel quale la Fiorentina, che schiera dall'inizio per la prima volta nella stagione "Bobo" Vieri, va più vicina al goal  (grande occasione fallita al 29' da Mutu e traversa dello stesso rumeno al 41'), gli olandesi passano in vantaggio all'11' della ripresa con un bel tiro di prima intenzione di Nevland dalla lunetta gelando un "Franchi" quasi al completo (circa 27 mila spettatori). Il pareggio, fortunatamente per i viola, giunge tre minuti dopo ed è firmato da Mutu con un diagonale rasoterra dalla sinistra dopo un tocco di Vieri su lancio dalla trequarti. Il Groningen va vicino al raddoppio al 63' con Van de Lak ma Frey è bravissimo a ribattergli la conclusione ravvicinata. Prandelli mette in campo Santana e Pazzini per Liverani e Vieri ma il risultato non cambierà nemmeno dopo i supplementari nei quali il tecnico viola mette dentro anche Kuzmanovic al posto del falloso Donadel. Finisce 1-1, risultato identico a quello della gara d'andata. Si va ai rigori dove i viola sbagliano meno e vincono 4-3 con Adrian Mutu autore dell'ultimo rigore, quello decisivo per la sudata ma meritata qualificazione della Fiorentina.